Lillard began his high school career at Arroyo High School in San Lorenzo, California,[1] and joined the varsity starting lineup as a 5 ft 5 in (1,65 m) freshman.[2] He sought to transfer when his coach did not return to the team.[2] For his sophomore year, Lillard transferred to St. Joseph Notre Dame High School in Alameda, California, the same private school that had produced former NBA point guard Jason Kidd; but by year's end, a lack of playing time prompted Lillard to transfer schools yet again. He went on to play for coach Orlando Watkins at Oakland High School, where he was First Team All-League his junior and senior years. Over his junior campaign, Lillard averaged 19.4 points a night.[3] As a senior, he averaged 22.4 points and 5.2 assists per game while leading the Oakland Wildcats to a 23–9 record.[3]

Regarded only as a two-star prospect by Rivals.com,[4] Lillard was not heavily recruited out of high school, but he accepted a scholarship offer to play for Weber State, a Big Sky Conference program in Ogden, Utah.[5]

Lillard bắt đầu sự nghiệp trung học của mình tại trường trung học Arroyo ở San Lorenzo, California, và ngay lập tức gia nhập đội hình xuất phát ngay từ năm nhất dù chỉ cao 5 ft 5 in (1,65 m). Trong năm thứ hai của mình, Lillard chuyển đến trường Trung học St. Joseph Notre Dame ở Alameda, California, ngôi trường mà cựu sao NBA Jason Kidd đã từng theo học; nhưng đến cuối năm, việc không có nhiều phút chơi bóng mỗi trận đã khiến Lillard phải chuyển trường một lần nữa. Anh tiếp tục chơi cho huấn luyện viên Orlando Watkins tại trường trung học Oakland, nơi anh lọt vào danh sách First Team All-League những năm cuối cấp. Trong thời gian, anh ghi trung bình 22,4 điểm và 5,2 kiến ​​tạo mỗi trận và dẫn dắt Oakland Wildcats đến kỷ lục W-L 23-9.

Chỉ được Rivals.com đánh giá mức độ triển vọng hai sao, Lillard không nhận được nhiều lời mời chơi bóng sau khi rời trường trung học, nhưng anh đã chấp nhận một đề nghị học bổng để chơi cho Weber State.